四丁基三溴化铵溶解性解析：在水和有机溶剂中的表现

基本信息：

常用名称：四丁基三溴化铵、四丁基三溴化、Tetrabutylammonium tribromide;

CAS NO：38932-80-8

色谱纯度：≥99.0%

分子式：C16H36NBr3

分子量：482.18

熔点：71-76 °C (lit.)

密度：1.5469 (rough estimate)

用途：本品主要用作溴化试剂和催化剂。在有机合成中选择性地对酚类、芳胺、乙酰芳胺、甲基酮、烯烃、炔烃、醇、等类物质进行溴化。

一、四丁基三溴化铵简介

四丁基三溴化铵（Tetrabutylammonium tribromide，简称TBATB，CAS号：1643-19-2）是一种常见的季铵盐化合物，属于高效的溴化试剂和相转移催化剂。它常用于有机合成、药物研发以及精细化工中，具有溴化效率高、反应选择性好、操作相对安全的特点。

二、在水中的溶解性

四丁基三溴化铵是一种离子型化合物，具有良好的极性特征：

能溶于水：在常温下可较好溶解，形成澄清溶液。

影响因素：溶解度会受到温度影响，温度升高有助于溶解度提升。

应用意义：溶于水后，可作为氧化或溴化反应的均相催化剂，提高反应效率。

三、在有机溶剂中的表现

四丁基三溴化铵不仅能溶于水，还具有广泛的有机溶剂兼容性：

可溶溶剂：甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、二氯甲烷等极性有机溶剂。

难溶溶剂：非极性溶剂如正己烷、甲苯中溶解度有限。

应用优势：这种“两亲性”溶解特点，使其成为理想的相转移催化剂，能在水相与有机相之间促进反应物转移。

四、典型应用场景

溴化试剂

用于醇、烯烃、芳香族化合物的溴化反应，操作简便，副产物少。

相转移催化

促进水溶性反应物与有机溶剂中的底物反应，提高反应速率。

医药中间体合成

在某些药物合成路线中，作为温和高效的溴化剂。

五、储存与注意事项

应存放在阴凉、干燥、避光环境，避免受潮。

密封包装，远离强氧化剂和强还原剂。

操作时需佩戴防护手套和护目镜，避免直接接触。

四丁基三溴化铵作为一种常用的季铵盐溴化试剂，具有良好的水溶性和极性溶剂溶解性，在有机合成和工业应用中展现出显著优势。合理利用其溶解特性和化学活性，不仅能提高反应效率，还能提升生产的安全性与可控性。