四甲基乙二胺的核心优势与典型应用
浏览数量: 0 作者: 本站编辑 发布时间: 2025-05-23 来源: 本站
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四甲基乙二胺简介:
常用名称:N,N,N',N'-四甲基乙二胺
英文名称:N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine
CAS NO:110-18-9
色谱纯度:≥99.0%
分子量:116.2
闪点:50 °F
形态:液体
折射率:n20/D 1.4179(lit.)
密度:0.775 g/mL at 20°C(lit.)
应用领域:医药中间体 主要功能:N,N,N',N'-四甲基乙二胺为无色透明液体,稍有氨气味,与水混溶,可混溶于乙醇等多数有机溶剂,是一种重要的有机中间体,主要用作生化试剂环氧树脂交联剂,季胺类化合物的合成中间体
四甲基乙二胺(Tetramethylethylenediamine,简称TMEDA,CAS号:110-18-9)是一种结构独特、性能优越的多功能有机配体,广泛应用于有机合成、金属络合、锂试剂反应、催化体系等多个精细化工和实验研究领域。本文将全面解析其核心优势,并系统总结其在工业和科研中的典型应用场景。
一、四甲基乙二胺的分子结构与物化特性
四甲基乙二胺 是N,N,N',N'-四甲基化的乙二胺,其结构式为:(CH₃)₂NCH₂CH₂N(CH₃)₂。它在常温下为无色至淡黄色透明液体,具有如下典型特性:
项目 | 参数 |
分子式 | C6H16N2 |
分子量 | 116.21 |
沸点 | 121–123 °C |
密度 | 0.775 g/cm³(25 °C) |
溶解性 | 与多数有机溶剂互溶 |
闪点 | 14 °C(封闭杯) |
三、典型应用领域详解
1. 有机锂反应体系中的配体:
TMEDA广泛用于正丁基锂(n-BuLi)、叔丁基锂(t-BuLi)等有机锂反应中,通过螯合锂离子形成单体结构,提高锂化反应的效率与选择性,特别是在芳环锂化和α-碳金属化反应中有突出表现。
2. 金属催化体系中的稳定剂:在铜催化、钯催化等交叉偶联反应(如Ullmann反应、Sonogashira偶联)中,TMEDA可作为助配体提高催化剂稳定性,增强反应产率。
3. 络合萃取与金属分离:TMEDA与重金属离子(如Ni²⁺、Cu²⁺、Fe³⁺)具有较强的络合能力,在湿法冶金、金属提取、离子选择性吸附等过程中,用作络合剂或辅助萃取剂。
4. 电池与电解液添加剂:在锂电池和镁电池研究中,TMEDA被用作电解液络合剂,调控金属离子溶解行为,有助于提高电池性能和循环稳定性。
5. 药物中间体合成:由于其优异的路易斯碱特性和对碱敏感反应的促进能力,TMEDA常用于合成含氮杂环、有机硅化合物和胺类中间体等。
四、实际应用示例
应用领域 | 具体反应示例 | 功能描述 |
有机合成 | 芳香酮α-锂化反应 | 提高金属化区域选择性 |
催化反应 | TMEDA–Cu体系催化偶联反应 | 提高反应活性,降低金属用量 |
锂试剂反应 | n-BuLi + TMEDA → 高活性有机锂单体 | 增强亲核性,促进C–C键形成 |
金属萃取 | Cu²⁺ + TMEDA形成络合物用于湿法冶金 | 提高分离效率,选择性提取金属 |
四甲基乙二胺(TMEDA)因其出色的双胺配位结构、高反应活性及良好的溶解性,在现代有机化学及金属配位化学中发挥着不可替代的作用。无论是科研实验还是工业合成,其作为辅助配体、稳定剂和络合剂的应用都在不断拓展。随着绿色合成与高效反应系统的推进,TMEDA未来的市场潜力依旧广阔。