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N-乙酰己内酰胺的合成方法

浏览数量: 0     作者: 本站编辑     发布时间: 2025-05-07      来源: 本站

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N-乙酰己内酰胺简介

常用名称:N-乙酰己内酰胺

英文名称:N-Acetylcaprolactam

CAS NO:1888-91-1

色谱纯度:≥98.0%

CAS No:1888-91-1

EINECS:217-565-6

分子式:C8H13NO2

应用领域:医药中间体

主要功能:本品主要用作有机合成中间体和医药中间体,用于实验室研发过程和化工生产过程中


N-乙酰己内酰胺(N-Acetylcaprolactam),CAS号:1888-91-1,是一种重要的有机合成中间体,在医药中间体精细化工材料改性等领域具有广泛的应用价值为了满足工业规模生产的需求,其合成方法需兼顾反应效率原料易得性操作安全性和环境友好性本文将详细介绍N-乙酰己内酰胺的典型合成方法与工艺要点,帮助科研人员和企业技术人员更好地理解其制备路线


一合成思路概述

N-乙酰己内酰胺的结构特点是一个环状内酰胺与一个乙酰基连接在氮原子上,合成路线一般围绕己内酰胺的N-乙酰化反应展开,常见的原料包括己内酰胺乙酸酐乙酰氯等

常用的合成路径包括:

己内酰胺与乙酸酐反应(经典乙酰化反应)

己内酰胺与乙酰氯在碱性条件下反应

酰氯法(适用于更大规模或反应活性需求)


二常见合成方法详解

方法一:乙酸酐乙酰化法(实验室与工业均适用)

反应原理:

己内酰胺中的氮原子与乙酸酐发生亲核取代反应,生成N-乙酰己内酰胺和乙酸

反应式:

C₆H₁₁NO + (CH₃CO)₂O → C₈H₁₃NO₂ + CH₃COOH

工艺流程:

在惰性气氛(如氮气)下,将己内酰胺溶解于无水溶剂(如乙酸乙酯或二氯甲烷)中

缓慢滴加乙酸酐,在室温或略高温下反应数小时

反应结束后进行水洗萃取和减压浓缩,得到粗品

可通过结晶重结晶或柱层析纯化产品

优点:

工艺简单,原料便宜易得

反应选择性好,副反应少

易于放大生产

注意事项:

控制乙酸酐用量避免过量

反应温度不宜过高,避免副反应发生


方法二:酰氯乙酰化法(适用于特定反应需求)

反应原理:

使用乙酰氯作为酰化剂,在碱性或有机碱介质中与己内酰胺反应

反应式:

C₆H₁₁NO + CH₃COCl → C₈H₁₃NO₂ + HCl

工艺步骤简要:

在干燥溶剂中(如吡啶乙腈)加入己内酰胺;

滴加乙酰氯,并保持温度控制(0~20℃);

反应后水洗提纯,即可获得目标产物

优点:

反应速率快,产率较高

控制得当可用于快速制备

缺点:

乙酰氯具有腐蚀性和挥发性,对设备和安全要求较高

反应放热明显,需做好冷却措施


三工艺选择建议

项目乙酸酐法酰氯法
适用场景实验室工业中试实验室快速合成小试
安全性相对较好较差,需通风控制
成本成本低,原料常见成本偏高
环保性乙酸为副产物,处理简便HCl需中和处理
操作难度简单,易放大条件苛刻,适合小规模


N-乙酰己内酰胺的合成方法以己内酰胺乙酰化为核心,常用的两种方法各有优势在实际应用中,应根据目标纯度反应规模设备条件和经济性等因素选择合适的工艺未来,随着绿色合成技术的发展,也有望探索如酶催化乙酰化法等更环保高效的合成路径

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